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Windows10に仮想ComPortを作成できるcom0comをインストールしてペアを作成してあります。
またVirtualBoxにMS-DOSを、VMwareにFreeDOSをインストールしておきました。これらの仮想マシンにペアになっている仮想comポートの１つをそれぞれに割り振っておきます。

2つのマシンにはLapLinkをインストールしてあるので、ファイル転送が出来るか確認します。正常に通信できました。